《有机化学》教学大纲课程类别（必修/选修）：必修课程名称：有机化学课程英文名称：OrganicChemistry其中实验/实践学时：0总学时/周学时/学分：64/4/4先修课程：大学物理、无机化学、高等数学后续课程支撑：高分子化学、高分子材料研究方法授课地点：6A-308（周一）：6A-401（周三）授课时间：[1-16]周，周一1-2节，周三1-2节松山湖校区智慧教室授课对象：2022高材2班开课学院：材料科学与工程学院任课教师姓名/职称：陈恒/副研究员，张晓凡/副教授，詹益周/讲师，王小霞/教授答疑时间、地点与方式：微信随时答疑：优学院网站答疑：预约线下答疑（4B211、209办公室）课程考核方式：开卷（）闭卷（V）课程论文（）其它（）使用教材：赵温涛等编《有机化学》第六版，高等教育出版社，2019.08（面向21世纪课程教材）教学参考资料：朱红军、王兴涌主编，《有机化学（英文版）》，化学工业出版社，2014.02（高等学校教材）课程简介：有机化学课程是化学类、材料类专业必修的一门化学基础课程。该课程在学生已经掌握了高等数学、大学物理及无机化学等课程的基础上，系统地介绍有机化合物的组成、结构、性质、制备以及与此相关的理论间题，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的学习，掌握有机化学的基础知识和基本理论：了解有机化学与材料、化工、食品、生物、医药等学科的相互渗透，以及最新的科学技术成果和发展趋势，为学生进一步学习高分子化学、高分子材料和复合材料等相关后续专业课程，胜任在材料、化工、食品和医药等相关领域的研究、开发、管理和营销等方面以及产品质量与安全检测等方面的工作，打下必要的有机化学理论基础。1
1 《有机化学》教学大纲 课程名称： 有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：64/4/4 其中实验/实践学时：0 先修课程：大学物理、无机化学、高等数学 后续课程支撑：高分子化学、高分子材料研究方法 授课时间： [1-16]周，周一 1-2 节，周三 1-2 节 授课地点：6A-308（周一）；6A-401（周三） 松山湖校区智慧教室 授课对象： 2022 高材 2 班 开课学院：材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称：陈恒/副研究员，张晓凡/副教授，詹益周/讲师，王小霞/教授 答疑时间、地点与方式：微信随时答疑；优学院网站答疑；预约线下答疑（4B211、209 办公室） 课程考核方式：开卷（）闭卷（√）课程论文（）其它（ ） 使用教材：赵温涛等编《有机化学》第六版，高等教育出版社, 2019.08（面向 21 世纪课程教材） 教学参考资料：朱红军、王兴涌 主编，《有机化学（英文版）》，化学工业出版社，2014.02（高等学校教材） 课程简介：有机化学课程是化学类、材料类专业必修的一门化学基础课程。该课程在学生已经掌握了高等数学、大学物理及无机化学等课程的基础上， 系统地介绍有机化合物的组成、结构、性质、制备以及与此相关的理论问题，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的学习，掌握有机 化学的基础知识和基本理论；了解有机化学与材料、化工、食品、生物、医药等学科的相互渗透，以及最新的科学技术成果和发展趋势，为学生进一步 学习高分子化学、高分子材料和复合材料等相关后续专业课程，胜任在材料、化工、食品和医药等相关领域的研究、开发、管理和营销等方面以及产品 质量与安全检测等方面的工作，打下必要的有机化学理论基础
课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑：支撑毕业要求指标点毕业要求课程教学目标目标1：8.3理解工程师对公众的安全、健康和8.职业规范：具有人文社会科学素养、社会责任认识有机化学在人们生活和社会发展中的重要影响，了解福补·以及环境保护的社会责任，能够感，能够在高分子材料与工程领域工程实践中理解有机化合物的分类、发展历史、研究方法等基本知识，具在工程实践中自觉履行责任，并遵守工程职业道德和规范，履行责任。备从事有机化学相关的职业的素养和伦理规范。目标2：会对重要有机化合物进行中英文命名、掌握重要有机化合物的化学性质，熟悉有机化合物之间的相互转1.1能将数学、自然科学、工程科学的1工程知识：能够运用数学、自然科学、工程基础化，对于重要的有机化学反应类型如：亲核、亲电、取代、语言工具用于高分子材料与工程领域和高分子材料专业知识用手解决高分子材料与工加成、消去和聚合反应等，会根据反应原料和条件写出主复杂工程问题的表述。程领域的复杂工程问题。要产物。目标3：掌握核磁共振光谱、红外光谱等重要的有机化合2.3能认识到解决高分子材料与工程2.问题分析：能够应用数学、自然科学和高分子物的结构鉴定方法：可以综合有机化合物的反应现象和波复杂工程问题有多种方案可选择，能材料工程的基本原理和技术，识别、表达、并通通过文献研究寻求可替代的解决方谱数据对有机化合物的结构进行推测。过文献研究分析高分子材料与工程领域的复杂工案，并分析过程的影响因素，获得有程问题，以获得有效结论。效结论。目标4：掌握有机化合物基本理论，理解重要有机反应的3.设计/开发解决方案：能够针对高分子材料的合机理，尤其是在分析结构和化学性质的对应关系的基础3.1掌握高分子材料工程设计和产品开成、制备、成型加工过程中所涉及的配方、工艺、生产流程及设备进行设计并制定开发解决方案，能上，能比较有机化合物发生特定化学反应的活性次序：能发的基本设计开发方法和技术，了解影运用有机化学知识合理设计重要化合物的合成路线，从易响设计目标和技术方案的各种因素。够在设计环节中体现创新意识，考虑社会、健康、得的原料合成目标化合物。安全、法律、文化以及环境等因素。2
2 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标 1： 认识有机化学在人们生活和社会发展中的重要影响，了解 有机化合物的分类、发展历史、研究方法等基本知识，具 备从事有机化学相关的职业的素养和伦理规范。 8.3 理解工程师对公众的安全、健康和 福祉，以及环境保护的社会责任，能够 在工程实践中自觉履行责任。 8．职业规范：具有人文社会科学素养、社会责任 感，能够在高分子材料与工程领域工程实践中理解 并遵守工程职业道德和规范，履行责任。 目标 2：会对重要有机化合物进行中英文命名、掌握重要 有机化合物的化学性质，熟悉有机化合物之间的相互转 化，对于重要的有机化学反应类型如：亲核、亲电、取代、 加成、消去和聚合反应等，会根据反应原料和条件写出主 要产物。 1.1 能将数学、自然科学、工程科学的 语言工具用于高分子材料与工程领域 复杂工程问题的表述。 1 工程知识：能够运用数学、自然科学、工程基础 和高分子材料专业知识用于解决高分子材料与工 程领域的复杂工程问题。 目标 3：掌握核磁共振光谱、红外光谱等重要的有机化合 物的结构鉴定方法，可以综合有机化合物的反应现象和波 谱数据对有机化合物的结构进行推测。 2.3 能认识到解决高分子材料与工程 复杂工程问题有多种方案可选择，能 通过文献研究寻求可替代的解决方 案，并分析过程的影响因素，获得有 效结论。 2．问题分析：能够应用数学、自然科学和高分子 材料工程的基本原理和技术，识别、表达、并通 过文献研究分析高分子材料与工程领域的复杂工 程问题，以获得有效结论。 目标 4：掌握有机化合物基本理论，理解重要有机反应的 机理，尤其是在分析结构和化学性质的对应关系的基础 上，能比较有机化合物发生特定化学反应的活性次序；能 运用有机化学知识合理设计重要化合物的合成路线，从易 得的原料合成目标化合物。 3.1 掌握高分子材料工程设计和产品开 发的基本设计/开发方法和技术，了解影 响设计目标和技术方案的各种因素。 3．设计/开发解决方案：能够针对高分子材料的合 成、制备、成型加工过程中所涉及的配方、工艺、 生产流程及设备进行设计并制定开发解决方案，能 够在设计环节中体现创新意识，考虑社会、健康、 安全、法律、文化以及环境等因素
理论教学进程表教学模式授课教学时教学内容（重点、难点、课程思政融入支撑课周次教学主题（线上/混合式作业安排教学方法师数点）程目标/线下课程思政作业：通过文献检索或网络资源查找，每人须有机化学的定义（重点）：有机化合物完成不少于1000字的特性，结构式：有机化学与人们生活1线下课堂讲授的论文阐述有机化的关系。学在人们生活和生产中起到的重大作用。陈恒目标一1有机化学绪论有机化学基本结构理论，如轨道杂化理课后作业：关于诱论、键能，电负性，共价键的极性与诱导效应与化学键的断裂及反应机理的关导效应、电负性、系（重点），分子间作用力（重点），化学键和分子极性酸碱概念（难点），官能团。线下课堂讲授的判断，氢键的结课程思政融入点：介绍化学史的演变过构与作用，Lewis程，历代伟人的巨大贡献。举例中药青素的研究过程，以及屠呦呦获得Nobel酸碱的判断：酸碱生理学和医学奖，成为本土科学家第一反应平衡的判断个在科学研究领域突破Nobel奖的故事，3
3 理论教学进程表 周次 教学主题 授课教 师 学时 数 教学内容（重点、难点、课程思政融入 点） 教学模式 （线上/混合式 /线下 教学方法 作业安排 支撑课 程目标 1 有机化学绪论 陈恒 1 有机化学的定义（重点）；有机化合物 的特性，结构式；有机化学与人们生活 的关系。 线下 课堂讲授 课程思政作业：通 过文献检索或网络 资源查找，每人须 完成不少于 1000字 的论文阐述有机化 学在人们生活和生 产中起到的重大作 用。 目标一 1 有机化学基本结构理论，如轨道杂化理 论、键能，电负性，共价键的极性与诱 导效应与化学键的断裂及反应机理的关 系（重点），分子间作用力（重点）， 酸碱概念（难点），官能团。 课程思政融入点：介绍化学史的演变过 程，历代伟人的巨大贡献。举例中药青 蒿素的研究过程，以及屠呦呦获得 Nobel 生理学和医学奖，成为本土科学家第一 个在科学研究领域突破 Nobel 奖的故事， 线下 课堂讲授 课后作业：关于诱 导效应、电负性、 化学键和分子极性 的判断，氢键的结 构 与 作 用 ， Lewis 酸碱的判断；酸碱 反应平衡的判断
增强爱国情怀。培养学生的爱国精神。烷烃和环烷经命名、结构、构象、物理（重点）：烷烃和环烷烃的命名，伯仲课后作业：烷烃和叔季碳原子，伯仲叔氢原子，c键的自由环烷烃的命名，环旋转，构型与构象，扭转张力，非键张烷烃的结构与稳定目标二力，角张力：环烷烃的结构与稳定性，1-2烷烃和环烷烃陈恒课堂讲授4线下性，自由基取代反烷烃和环烷烃的构象。烷烃和环烷烃的应机理与代表性反化学性质（难点）：自由基取代反应的应。反应活性与自由基的稳定性，自由基取代反应机理。烯烃和炔烃的命名、结构、构象、物理性质（重点）：元键、碳碳双键和三键的课后作业：烯烃、形成：烯烃、炔烃的结构与命名：次序炔烃的结构与命规则、顺反异构：烯烃与炔烃的化学性目标二名，亲电加成与亲陈恒2-3烯烃和炔烃线下课堂讲授4质。烯烃和炔烃的化学性质（难点）：核加成机理与代表次序规则，超共轭效应，碳正离子的稳性反应。定性与重排，亲电加成与亲核加成机理，离子型加成与自由基加成机理的比较。课后作业：共轭效共轭体系与共轭效应：电子离域，元-元共应的类型、共轭体轭、P-元共轭、超共轭（重点），1,4-加系稳定性的判断，目标二3-4陈恒二烯烃、共轭体系线下课堂讲授21,4-加成的代表性成、1,2-加成、共振论（难点）。反应芳烃的结构、命名、课后作业：芳烃的目标二芳烃的命名、结构、化学性质（置点）：命名，苯环的代表物理性质及化学性线下课堂讲授张晓凡2d苯环的亲电取代反应机理（难点）性反应质N
4 增强爱国情怀。培养学生的爱国精神。 1-2 烷烃和环烷烃 陈恒 4 烷烃和环烷烃命名、结构、构象、物理 （重点）：烷烃和环烷烃的命名，伯仲 叔季碳原子，伯仲叔氢原子，σ键的自由 旋转，构型与构象，扭转张力，非键张 力，角张力；环烷烃的结构与稳定性， 烷烃和环烷烃的构象。烷烃和环烷烃的 化学性质（难点）：自由基取代反应的 反应活性与自由基的稳定性，自由基取 代反应机理。 线下 课堂讲授 课后作业：烷烃和 环烷烃的命名，环 烷烃的结构与稳定 性，自由基取代反 应机理与代表性反 应。 目标二 2-3 烯烃和炔烃 陈恒 4 烯烃和炔烃的命名、结构、构象、物理 性质（重点）：π键、碳碳双键和三键的 形成；烯烃、炔烃的结构与命名：次序 规则、顺反异构；烯烃与炔烃的化学性 质。烯烃和炔烃的化学性质（难点）： 次序规则，超共轭效应，碳正离子的稳 定性与重排，亲电加成与亲核加成机理， 离子型加成与自由基加成机理的比较。 线下 课堂讲授 课后作业：烯烃、 炔 烃 的 结 构 与 命 名，亲电加成与亲 核加成机理与代表 性反应。 目标二 3-4 二烯烃、共轭体系 陈恒 4 共轭体系与共轭效应：电子离域，π-π共 轭、P-π共轭、超共轭（重点），1,4-加 成、1,2-加成、共振论（难点）。 线下 课堂讲授 课后作业：共轭效 应的类型、共轭体 系稳定性的判断， 1,4-加成的代表性 反应 目标二 4 芳烃的结构、命名、 物理性质及化学性 质 张晓凡 2 芳烃的命名、结构、化学性质（重点）； 苯环的亲电取代反应机理（难点） 线下 课堂讲授 课后作业：芳烃的 命名，苯环的代表 性反应 目标二
苯环上亲电取代反课后作业：定位规两类定位基，亲电取代反应的定位规则应的定位规则、稠则得到应用、多官目标二及应用，芳香性（重点）：能团化合物的命5线下课堂讲授环芳烃、芳香性及张晓凡a名，利用休克尔规定位规则，芳香性及其判定（难点）。多官能团化合物的则判断芳香性命名异构体的对称性及手性分子的判断（重点）：课后作业：将手性透视式/Newman投影式/Fischer投影式中心的对映异构、目标二构型的R-S标记法，之间的转换，R,S-标记法（难点）。立体化学张晓凡线下6课堂讲授2将分子的透视式或课程思政融入点：手性分子，将“反应停”Newman投影式化事件引入课堂，让学生深刻认识到此类成Fischer投影式化合物的重要性，同时激发学生树立严谨的科学态度。课后作业：卤代烃卤代烃的分类、命卤代烃的命名、化学性质、亲核取代反的系统命名和制应机理（重点）：目标三名、卤代经的物理备，亲核取代反应，6线下课堂讲授张晓凡2常用卤代烃化学反亲核取代反应历程及SNl、SN2反应的立和化学性质、亲核应在有机合成上的体化学特征（难点）。取代反应机理应用。消除反应机理，影响亲核取代与消除反课后作业：消除反消除反应机理、影应的因素，卤代烯烃和卤代芳烃的化学应，卤代烯烃、卤目标二响亲核取代与消除性质（量点）：代芳烃的系统命张晓凡线下课堂讲授14反应的因素、卤代名、制备以及其常亲核取代与消除反应的活性判别，E1、见的化学反应。烯烃和卤代芳烃E2反应的立体化学特征（难点）。5
5 5 苯环上亲电取代反 应的定位规则、稠 环芳烃、芳香性及 多官能团化合物的 命名 张晓凡 4 两类定位基，亲电取代反应的定位规则 及应用，芳香性（重点）； 定位规则，芳香性及其判定（难点）。 线下 课堂讲授 课后作业：定位规 则得到应用、多官 能 团 化 合 物 的 命 名，利用休克尔规 则判断芳香性 目标二 6 立体化学 张晓凡 2 异构体的对称性及手性分子的判断（重 点）； 透视式/Newman 投影式/Fischer 投影式 之间的转换，R,S-标记法（难点）。 课程思政融入点：手性分子，将“反应停” 事件引入课堂，让学生深刻认识到此类 化合物的重要性，同时激发学生树立严 谨的科学态度。 线下 课堂讲授 课后作业：将手性 中心的对映异构、 构型的R-S标记法， 将分子的透视式或 Newman 投影式化 成 Fischer 投影式 目标二 6 卤代烃的分类、命 名、卤代烃的物理 和化学性质、亲核 取代反应机理 张晓凡 2 卤代烃的命名、化学性质、亲核取代反 应机理（重点）； 亲核取代反应历程及 SN1、SN2 反应的立 体化学特征（难点）。 线下 课堂讲授 课后作业：卤代烃 的 系 统 命 名 和 制 备，亲核取代反应， 常用卤代烃化学反 应在有机合成上的 应用。 目标三 7 消除反应机理、影 响亲核取代与消除 反应的因素、卤代 烯烃和卤代芳烃 张晓凡 4 消除反应机理，影响亲核取代与消除反 应的因素，卤代烯烃和卤代芳烃的化学 性质（重点）； 亲核取代与消除反应的活性判别，E1、 E2 反应的立体化学特征（难点）。 线下 课堂讲授 课后作业：消除反 应，卤代烯烃、卤 代 芳 烃 的 系 统 命 名、制备以及其常 见的化学反应。 目标二