《有机化学实验》教学大纲课程名称：有机化学实验课程类别（必修/选能）：必修课程英文名称：OrganicChemistryExperiments其中实验/实践学时：24总学时/周学时/学分：24/4/1.5先修课程：有机化学后续课程支撑：专业综合设计实验，毕业设计授课时间：10-15周，星期一5-8节授课地点：12E401授课对象：2018高分材料1班开课学院：材料科学与工程学院任课教师姓名/职称：王佳星/讲师，梁俊飞/讲师答疑时间、地点与方式：周三、周五下午（4B211面对面答疑）课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（V）使用教材：高占先于丽梅主编，《有机化学实验》（第五版），北京：高等教育出版社，2016年。教学参考资料：（1）高占先主编，次《有机化学实验》（第四版），北京：高等教育出版社，2004年。（2）兰州大学编，《有机化学实验》（第四版），高等教育出版社，2010年。（3）曾和平编，《有机化学实验》（第四版），高等教育出版社，2014年。（4）北京大学化学与分子工程学院有机化学研究所编，《有机化学实验》（第三版），北京大学出版社，2015年。课程简介：《有机化学实验》是高分子材料专业的必修基础实验课，具有很强的实践性。其独立于《有机化学》理论课而开设，但是有机化学的重要组成部分。本课程主要使学生掌握有机化学实验的基本知识与基本操作技能，包括有机化学实验室安全守则、注意事项、重结晶、熔点测定、萃取、蒸馏、分馏等，使学生能运用所学技能完成简单有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定。通过系统地、科学地安排烯、酯的合成以及天然产物咖啡因的提取，进一步训
《有机化学实验》教学大纲 课程名称：有机化学实验 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry Experiments 总学时/周学时/学分：24/4/1.5 其中实验/实践学时：24 先修课程：有机化学 后续课程支撑：专业综合设计实验，毕业设计 授课时间：10-15 周，星期一 5-8 节 授课地点：12E401 授课对象：2018 高分材料 1 班 开课学院：材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称：王佳星/讲师，梁俊飞/讲师 答疑时间、地点与方式：周三、周五下午（4B211 面对面答疑） 课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（√） 使用教材：高占先于丽梅主编，《有机化学实验》（第五版），北京：高等教育出版社，2016 年。 教学参考资料： （1）高占先主编，《有机化学实验》（第四版），北京：高等教育出版社，2004 年。 （2）兰州大学编，《有机化学实验》（第四版），高等教育出版社，2010 年。 （3）曾和平编，《有机化学实验》（第四版），高等教育出版社，2014 年。 （4）北京大学化学与分子工程学院有机化学研究所编，《有机化学实验》（第三版），北京大学出版社，2015 年。 课程简介： 《有机化学实验》是高分子材料专业的必修基础实验课，具有很强的实践性。其独立于《有机化学》理论课而开设，但是有机化学的重要组成部分。 本课程主要使学生掌握有机化学实验的基本知识与基本操作技能，包括有机化学实验室安全守则、注意事项、重结晶、熔点测定、萃取、蒸馏、分馏等， 使学生能运用所学技能完成简单有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定。通过系统地、科学地安排烯、酯的合成以及天然产物咖啡因的提取，进一步训
练学生的有机化学实验基本操作技能，同时印证有机化学基础理论知识并加深学生对所学有机化学知识的理解：培养学生的自学能力、动手能力、分析问题和解决问题的能力以及严谨的科学态度和初步的科学研究能力。课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑毕业要求课程教学目标支撑毕业要求指标点自标1（知识目标）：通过实验使学生掌握有机化学实验的一些基本操能够将数学、自然科学、工程基础C1.具有运用数学和化学、材料学、物理学等自然科学基础知识和材料工程专业知识的能力：C4具有学习及掌握材料加工作技能，加深学生对所学有机化学知识的理解，并和化学化工专业知识应用手解决运用所学技能完成简单有机化合物的制备、分离、复杂工程问题。设备、流程及系统的能力。提纯和鉴定。能够基于科学原理并采用科学方目标2（能力目标）法对复杂化学化工问题进行研究，C2.具有功能材料设计与实施实验方案，数据分析、信息综合通过预习实验，培养学生的自学能力。通过课程讲包括设计实验、分析与解释数据、等能力：授与讨论，撰写实验报告等培养学生的口头表达和并通过信息综合得到合理有效的C3.具有材料工程实践所需技术、技巧及使用工具的能力。书面表达能力。结论。目标3（素质目标）具有人文社会科学素养、社会责任感，能够在化学化工工程实践中理通过搭建实验装置，合成分离提纯简单有机物，完C8：理解专业伦理及社会责任，具有教好的人文社会科学素养，成实验数据的处理和分析，培养和提高学生的动手解并遵守工程职业道德和规范。较强的社会责任感和良好的工程职业道德，能够在工程实践中能力以及分析问题和解决问题的能力，并培养学生具有自主学习和终身学习的意识，理解并遵守工程职业道德和规范，履行社会责任。严谨的科学态度和初步的科学研究能力。有不断学习和适应发展的能力。实践教学进程表
练学生的有机化学实验基本操作技能，同时印证有机化学基础理论知识并加深学生对所学有机化学知识的理解；培养学生的自学能力、动手能力、分析 问题和解决问题的能力以及严谨的科学态度和初步的科学研究能力。 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标 1（知识目标）： 通过实验使学生掌握有机化学实验的一些基本操 作技能，加深学生对所学有机化学知识的理解，并 运用所学技能完成简单有机化合物的制备、分离、 提纯和鉴定。 能够将数学、自然科学、工程基础 和化学化工专业知识应用于解决 复杂工程问题。 C1. 具有运用数学和化学、材料学、物理学等自然科学基础知 识和材料工程专业知识的能力；C4. 具有学习及掌握材料加工 设备、流程及系统的能力。 目标 2（能力目标） 通过预习实验，培养学生的自学能力。通过课程讲 授与讨论，撰写实验报告等培养学生的口头表达和 书面表达能力。 能够基于科学原理并采用科学方 法对复杂化学化工问题进行研究， 包括设计实验、分析与解释数据、 并通过信息综合得到合理有效的 结论。 C2. 具有功能材料设计与实施实验方案，数据分析、信息综合 等能力； C3. 具有材料工程实践所需技术、技巧及使用工具的能力。 目标 3（素质目标） 通过搭建实验装置，合成分离提纯简单有机物，完 成实验数据的处理和分析，培养和提高学生的动手 能力以及分析问题和解决问题的能力，并培养学生 严谨的科学态度和初步的科学研究能力。 具有人文社会科学素养、社会责任 感，能够在化学化工工程实践中理 解并遵守工程职业道德和规范。 具有自主学习和终身学习的意识， 有不断学习和适应发展的能力。 C8. 理解专业伦理及社会责任，具有较好的人文社会科学素养， 较强的社会责任感和良好的工程职业道德，能够在工程实践中 理解并遵守工程职业道德和规范，履行社会责任。 实践教学进程表
项目类型教学教学内容（置点、难点、课程思政学生学习预期成支撑课程目（验证/综周次学时实验项目名称授课教师2果标融入点）方式合/设计)1、有机化学实验安全教育：2、有机化学实验常用玻璃仪器的认识和注意事项：3、实验预习、实验记录和实验1.掌握实验室安报告的书写规范及要求。全守则重点：实验室安全，常用玻璃仪2.掌握实验室危器的特点及使用规范。验证目标1有机化学实验基本知王佳星、险处理方法实验室讲授与讨论，学课程思政融入点：介绍我国与有410机化学试验课程相关的合成、分3.熟悉实验室常识与基本操作梁俊飞生独立完成实验目标2离、提纯等方面的演变过程，历用玻璃仪器的使代伟人的巨大贡献，培养学生的用方法爱国精神。要求学生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科学态度：要求学生实验过程中主动思考理论原理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相成。1、掌握蒸馏及分馏的原理：实验室讲授，学生1人掌握蒸馏和分馆2、蒸馏和分馏装置的组装及操独立完成实验预习报目标1作：的常规操作，并王佳星、11蒸馅和分馆验证告、实验报告。实验报43、通过蒸馏方法对物质进行分梁俊飞能实际分离混合目标2告须有详细的实验记高与提纯。组分录和产率/产量计算。重点：蒸馏与分馏的原理、装置
周次 实验项目名称 授课教师 学时 教学内容（重点、难点、课程思政 融入点） 学生学习预期成 果 项目类型 （验证/综 合/设计） 教学 方式 支撑课程目 标 10 有机化学实验基本知 识与基本操作 王佳星、 梁俊飞 4 1、有机化学实验安全教育；2、 有机化学实验常用玻璃仪器的 认识和注意事项； 3、实验预习、实验记录和实验 报告的书写规范及要求。 重点：实验室安全，常用玻璃仪 器的特点及使用规范。 课程思政融入点：介绍我国与有 机化学试验课程相关的合成、分 离、提纯等方面的演变过程，历 代伟人的巨大贡献，培养学生的 爱国精神。要求学生处理实验数 据必须坚持实事求实、严谨的科 学态度；要求学生实验过程中主 动思考理论原理，在实验过程中 去验证实验原理，使理论与实践 相辅相成。 1.掌握实验室安 全守则 2.掌握实验室危 险处理方法 3.熟悉实验室常 用玻璃仪器的使 用方法 验证 实验室讲授与讨论，学 生独立完成实验 目标 1 目标 2 11 蒸馏和分馏 王佳星、 梁俊飞 4 1、掌握蒸馏及分馏的原理； 2、蒸馏和分馏装置的组装及操 作； 3、通过蒸馏方法对物质进行分 离与提纯。 重点：蒸馏与分馏的原理、装置 掌握蒸馏和分馏 的常规操作，并 能实际分离混合 组分 验证 实验室讲授，学生 1 人 独立完成实验预习报 告、实验报告。实验报 告须有详细的实验记 录和产率/产量计算。 目标 1 目标 2
搭建。难点：蒸馏与分馏的区别1、了解重结品的原理：2、掌握抽滤、过滤和重结品的基本操作技能：3、了解和掌握熔点测定的原理和方法实验室讲授，学生1人重点：重结品的原理及操作，熔掌握重结晶的操独立完成实验预习报点测定的原理及操作。目标1王佳星、作方法，并将其12重结品及熔点的测定验证告、实验报告。实验报4难点：重结品溶剂的选择、结品梁俊飞应用于化合物的目标2告须有详细的实验记速率的控制。提纯与分离录和产率/产量计算。课程思政融入点：介绍重结品法在从药物合成、分离、提纯方面的应用。以青蒿素为例，介绍我国科学家的科研奉献精神及取得的成就。1、掌握环已烯的制备原理及方法：实验室讲授，学生1人2、掌握分馏装置操作技能：掌握环己烯的制独立完成实验预习报3、掌握液体产物的洗涤和干燥。目标2王佳星、13综合环己烯的制备A备原理及方法，告、实验报告。实验报置点：醇脱水制取烯烃的原理和梁俊飞目标3并将其分馏提纯告须有详细的实验记方法。录和产率/产量计算。难点：萃取和蒸馏在产物分离中提纯的应用
搭建。 难点：蒸馏与分馏的区别 12 重结晶及熔点的测定 王佳星、 梁俊飞 4 1、了解重结晶的原理； 2、掌握抽滤、过滤和重结晶的 基本操作技能； 3、了解和掌握熔点测定的原理 和方法 重点：重结晶的原理及操作，熔 点测定的原理及操作。 难点：重结晶溶剂的选择、结晶 速率的控制。 课程思政融入点：介绍重结晶法 在从药物合成、分离、提纯方面 的应用。以青蒿素为例，介绍我 国科学家的科研奉献精神及取 得的成就。 掌握重结晶的操 作方法，并将其 应用于化合物的 提纯与分离 验证 实验室讲授，学生 1 人 独立完成实验预习报 告、实验报告。实验报 告须有详细的实验记 录和产率/产量计算。 目标 1 目标 2 13 环己烯的制备 王佳星、 梁俊飞 4 1、掌握环己烯的制备原理及方 法； 2、掌握分馏装置操作技能； 3、掌握液体产物的洗涤和干燥。 重点：醇脱水制取烯烃的原理和 方法。 难点：萃取和蒸馏在产物分离中 提纯的应用。 掌握环己烯的制 备原理及方法， 并将其分馏提纯 综合 实验室讲授，学生 1 人 独立完成实验预习报 告、实验报告。实验报 告须有详细的实验记 录和产率/产量计算。 目标 2 目标 3
1、了解酯化反应的原理，掌握乙酸正丁酯的制备方法2、掌握分水器回流分水原理及实验室讲授，学生1人使用方法掌握乙酸正丁酯独立完成实验预习报3、了解提高可逆反应产率的方目标2的制备原理及方王佳星、14乙酸正丁酯的制备4综合告、实验报告。实验报法。梁俊飞法，并学会使用目标3告须有详细的实验记重点：回流分水、液体洗涤及液分水器录和产率/产量计算。体干燥等基本操作。难点：可逆反应中利用平衡移动原理提高产率。学习从茶叶中提取咖啡因的方法和原理：独立完成实验装置的1.掌握从茶叶中搭建和顺利完成实验：掌握用升提取咖啡因的方华的方法纯化有机物的实验方法和原理法和计算产率。2.掌握用升华的重点：索氏提取器的使用方法实验室讲授，学生1人方法纯化有机物难点：升华过程温度的控制独立完成实验预习报的实验方法目标2从茶叶中提取咖啡因王佳星、综合告、实验报告。实验报154课程思政融入点：介绍兴奋类药3.培养学生在实梁俊飞（期末操作考试）目标3告须有详细的实验记验过程中养成主品的双重性，引导学生形成正确动思考、科学严录和产率/产量计算。的人生观、价值观：要求学生处谨、认真细致的理实验数据必须坚持实事求实、实验态度严谨的科学态度：要求学生实验过程中主动思考理论原理，在实验过程中去验证实验原理，使理
14 乙酸正丁酯的制备 王佳星、 梁俊飞 4 1、了解酯化反应的原理，掌握 乙酸正丁酯的制备方法； 2、掌握分水器回流分水原理及 使用方法 3、了解提高可逆反应产率的方 法。 重点：回流分水、液体洗涤及液 体干燥等基本操作。 难点：可逆反应中利用平衡移动 原理提高产率。 掌握乙酸正丁酯 的制备原理及方 法，并学会使用 分水器 综合 实验室讲授，学生 1 人 独立完成实验预习报 告、实验报告。实验报 告须有详细的实验记 录和产率 /产量计算。 目标 2 目标 3 15 从茶叶中提取咖啡因 （期末操作考试） 王佳星、 梁俊飞 4 学习从茶叶中提取咖啡因的方 法和原理 ；独立完成实验装置的 搭建和顺利完成实验；掌握用升 华的方法纯化有机物的实验方 法和计算产率。 重点：索氏提取器的使用方法 难点：升华过程温度的控制 课程思政融入点：介绍兴奋类药 品的双重性，引导学生形成正确 的人生观、价值观；要求学生处 理实验数据必须坚持实事求实、 严谨的科学态度；要求学生实验 过程中主动思考理论原理，在实 验过程中去验证实验原理，使理 1.掌握从茶叶中 提取咖啡因的方 法和原理 2.掌握用升华的 方法纯化有机物 的实验方法 3.培养学生在实 验过程中养成主 动思考、科学严 谨、认真细致的 实验态度 综合 实验室讲授，学生 1 人 独立完成实验预习报 告、实验报告。实验报 告须有详细的实验记 录和产率 /产量计算。 目标 2 目标 3