《大学化学（下）》教学大纲课程名称：大学化学（下）课程类别（必修/选修）：必修课翟英文名称：CollegeChemistry(II)其中实验/实践学时：0总学时/周学时/学分：32/2/2先修课程：大学化学（上）后续课程支撑：生物化学、生物药剂学与药代动力学、药物化学、药剂学、药物分析、生物医用材料授课地点：松山湖校区，6A-306授课时间：1-16周，周一1-2节授课对象：2024材料1班（广医联培）开课学院：材料科学与工程学院任课教师姓名/职称：王小霞/教授、詹益周/副研究员答疑时间、地点与方式：课前、课后、课间教室现场答疑：线下预约到教师办公室（4B209）答疑：微信群随时答疑。课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（）使用教材：《有机化学》第六版，赵温涛等编，高等教育出版社，2019.12教学参考资料：《有机化学》第五版，张生勇、何炜主编，科学出版社，2024.01《有机化学》第2版，林友文主编，中国医药科技出版社，2023.01课程简介：《大学化学（下）》课程是材料科学与工程（广医联培）专业必修的一门化学基础课程。它在学生学习大学化学（上）课程的基础上，系统地讲授有机化合物的组成、结构、性质、制备以及与此相关的理论问题，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，掌握有机化学的基础知识、和基本理论，了解有机化学在医学、药学、医用材料领域的重要应用以及最新的发展趋势。该课程的学习可为学生进一步学习后续专业课程、帮助学生未来就业可胜任生物医用材料和药学相关领域的科研、教学、产品开发、生产管理和医疗服务等工作。课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑：毕业要求课程教学目标支撑毕业要求指标点目标1：单业要求1：NO.I工程知识：能够运用数学、自然1
1 《大学化学(下)》教学大纲 课程名称：大学化学(下) 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：College Chemistry(II) 总学时/周学时/学分：32/2/2 其中实验/实践学时：0 先修课程：大学化学(上) 后续课程支撑：生物化学、生物药剂学与药代动力学、药物化学、药剂学、药物分析、生物医用材料 授课时间： 1-16 周，周一 1-2 节 授课地点：松山湖校区，6A-306 授课对象： 2024 材料 1 班(广医联培) 开课学院：材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称：王小霞/教授、詹益周/副研究员 答疑时间、地点与方式：课前、课后、课间教室现场答疑；线下预约到教师办公室（4B209）答疑；微信群随时答疑。 课程考核方式：开卷（）闭卷（√）课程论文（）其它（） 使用教材：《有机化学》第六版，赵温涛等编，高等教育出版社, 2019.12 教学参考资料：《有机化学》第五版，张生勇、何炜主编，科学出版社，2024.01《有机化学》第 2 版，林友文主编，中国医药科技出版社，2023.01 课程简介： 《大学化学(下)》课程是材料科学与工程(广医联培)专业必修的一门化学基础课程。它在学生学习大学化学(上)课程的基础上，系统地讲授有机化 合物的组成、结构、性质、制备以及与此相关的理论问题，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，掌握有机化学的基础知识、 和基本理论，了解有机化学在医学、药学、医用材料领域的重要应用以及最新的发展趋势。该课程的学习可为学生进一步学习后续专业课程、帮助学生 未来就业可胜任生物医用材料和药学相关领域的科研、教学、产品开发、生产管理和医疗服务等工作。 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标 1： NO.1 工程知识： 能够运用数学、自然 毕业要求 1：
工程知识：能够运用数学、自然科学、材料科学能对有机化合物进行分类、能根据有机化合物的名称写出科学、材料科学与工程专业和药学基础与工程专业和药学基础知识用于解决材料科学与结构、能根据有机化学基本结构理论等基本知识和有机化知识用于解决材料科学与工程领域的工程领域的复杂工程问题。合物结构和性质的对应关系：比教和预测重要有机化合物复杂工程问题。发生特定化学反应的活性次序。目标2：NO.2问题分析：能够应用数学、自然毕业要求2：熟悉重要的有机化学反应类型，如：亲核、亲电、取代、科学、材料科学与工程和药学的基本原问题分析：能够应用数学、自然科学、材料科学与加成、聚合等，掌握重要有机化合物的化学性质，理解有理和技术，识别、表达，并通过文献研工程和药学的基本原理和技术，识别、表达，并通机化合物之间的相互转化的原理，能根据反应条件写出主究分析材料科学与工程和药学领域复过文献研究分析材料科学与工程和药学领域复杂要产物。杂工程问题，以获得有效结论。工程问题，以获得有效结论。目标3：毕业要求8：NO.8职业规范：具有人文社会科学素养、了解有机化学取得的重大成就对人们生活和社会发展的社会责任感，能够在材料科学与工程和药职业规范：具有人文社会科学素养、社会责任感，能重要影响，具备从事有机化学相关的职业的素养和伦理规够在材料科学与工程和药学领域的工程实践中理解并学领域的工程实践中理解并遵守工程职范。业道德和规范，履行责任。遵守工程职业道德和规范，履行责任。理论教学进程表学支撑教学模式周次教学主题授课教师时教学内容（重点、难点、课程思政融入点）教学方法作业安排课程线下/滤合式目标重点：有机化合物构造式的表示方法、共价键的形成及共课后作业：1.完成有价键的属性、分子间相互作用力、酸碱的概念、有机化合课堂讲授机化学基本理论相绪论线下王小霞1与讨论物的分类。有机化学的定义：有机化合物的特性：有机化关的教材课后习题：目标3学的简要发展史及其重要作用。2.课程思政作业：完2
2 能对有机化合物进行分类、能根据有机化合物的名称写出 结构、能根据有机化学基本结构理论等基本知识和有机化 合物结构和性质的对应关系，比较和预测重要有机化合物 发生特定化学反应的活性次序。 科学、材料科学与工程专业和药学基础 知识用于解决材料科学与工程领域的 复杂工程问题。 工程知识： 能够运用数学、自然科学、材料科学 与工程专业和药学基础知识用于解决材料科学与 工程领域的复杂工程问题。 目标 2： 熟悉重要的有机化学反应类型，如：亲核、亲电、取代、 加成、聚合等，掌握重要有机化合物的化学性质，理解有 机化合物之间的相互转化的原理，能根据反应条件写出主 要产物。 NO.2 问题分析：能够应用数学、自然 科学、材料科学与工程和药学的基本原 理和技术，识别、表达，并通过文献研 究分析材料科学与工程和药学领域复 杂工程问题，以获得有效结论。 毕业要求 2： 问题分析：能够应用数学、自然科学、材料科学与 工程和药学的基本原理和技术，识别、表达，并通 过文献研究分析材料科学与工程和药学领域复杂 工程问题，以获得有效结论。 目标 3： 了解有机化学取得的重大成就对人们生活和社会发展的 重要影响，具备从事有机化学相关的职业的素养和伦理规 范。 NO.8 职业规范：具有人文社会科学素养、 社会责任感，能够在材料科学与工程和药 学领域的工程实践中理解并遵守工程职 业道德和规范，履行责任。 毕业要求 8： 职业规范：具有人文社会科学素养、社会责任感，能 够在材料科学与工程和药学领域的工程实践中理解并 遵守工程职业道德和规范，履行责任。 理论教学进程表 周次 教学主题 授课教师 学 时 数 教学内容（重点、难点、课程思政融入点） 教学模式 线下/混 合式 教学方法 作业安排 支撑 课程 目标 1 绪论 王小霞 2 重点：有机化合物构造式的表示方法、共价键的形成及共 价键的属性、分子间相互作用力、酸碱的概念、有机化合 物的分类。有机化学的定义；有机化合物的特性；有机化 学的简要发展史及其重要作用。 线下 课 堂 讲 授 与讨论 课后作业：1. 完成有 机化学基本理论相 关的教材课后习题； 2. 课程思政作业：完 目标 3
难点：杂化轨道理论、诱导效应、Lewis酸碱理论、软硬成不少于1000字的酸碱理论。论文（应有关键词、课程思政融入点：介绍化学史的演变过程，历代伟人的巨摘要和参考文献等）大贡献。举例中药青蒿素的研究过程，以及屠呦呦获得阐述有机化学与医学（含药学和医用材Nobel生理学和医学奖，成为本土科学家第一个在科学研料）的关系。。究领域突破Nobel奖的故事，增强爱国情怀。培养学生的爱国精神。重点：烷烃和环烷烃的命名，伯仲叔季碳原子，伯仲叔氢原子，o键的自由旋转，构型与构象，扭转张力，非键张课后作业：烷烃和环烷烃和环烷课堂讲授王小霞线下2力，卤化反应。烷烃的命名、性质、目标12烃与讨论以及反应。难点：烷烃的构象，自由基取代反应的反应活性与自由基的稳定性，自由基取代反应机理。重点：键的形成与烯烃、炔烃的结构与命名，次序规则，烯烃、炔烃、共轭二烯烃的化学性质。课堂讲授课后作业：不饱和烃线下3-4烯烃和炔烃王小霞目标2与讨论难点：次序规则，超共轭效应，共轭效应，碳正离子的稳化学性质以及应用。定性与重排，亲电加成与亲核加成机理。重点：苯的结构，苯环的亲电取代反应及机理，两类定位基及定位效应，多取代苯的合成策略：芳香性及其判定芳烃及芳香课堂讲授课后作业：芳烃化学5王小霞线下目标22芳香性杂环化合物。性与讨论性质以及应用。难点：苯环上亲电取代反应机理，定位规律与电子效应：多取代苯的合成策略。6-7立体化学王小霞2重点：异构体的分类，对称性及手型分子的判断，具有一线下课堂讲授课后作业：手性分子目标13
3 难点：杂化轨道理论、诱导效应、Lewis 酸碱理论、软硬 酸碱理论。 成不少于 1000 字的 论文（应有关键词、 摘要和参考文献等）， 阐述有机化学与医 学（含药学和医用材 料）的关系。 课程思政融入点：介绍化学史的演变过程，历代伟人的巨 大贡献。举例中药青蒿素的研究过程，以及屠呦呦获得 Nobel 生理学和医学奖，成为本土科学家第一个在科学研 究领域突破 Nobel 奖的故事，增强爱国情怀。培养学生 的爱国精神。 2 烷烃和环烷 烃 王小霞 2 重点：烷烃和环烷烃的命名，伯仲叔季碳原子，伯仲叔氢 原子，σ键的自由旋转，构型与构象，扭转张力，非键张 力，卤化反应。 难点：烷烃的构象，自由基取代反应的反应活性与自由基 的稳定性，自由基取代反应机理。 线下 课 堂 讲 授 与讨论 课后作业：烷烃和环 烷烃的命名、性质、 以及反应。 目标 1 3-4 烯烃和炔烃 王小霞 4 重点：π键的形成与烯烃、炔烃的结构与命名，次序规则， 烯烃、炔烃、共轭二烯烃的化学性质。 难点：次序规则，超共轭效应，共轭效应，碳正离子的稳 定性与重排，亲电加成与亲核加成机理。 线下 课 堂 讲 授 与讨论 课后作业：不饱和烃 化学性质以及应用。 目标 2 5 芳烃及芳香 性 王小霞 2 重点：苯的结构，苯环的亲电取代反应及机理，两类定位 基及定位效应，多取代苯的合成策略；芳香性及其判定， 芳香性杂环化合物。 难点：苯环上亲电取代反应机理，定位规律与电子效应； 多取代苯的合成策略。 线下 课 堂 讲 授 与讨论 课后作业：芳烃化学 性质以及应用。 目标 2 6-7 立体化学 王小霞 3 重点：异构体的分类，对称性及手型分子的判断，具有一 线下 课 堂 讲 授 课后作业：手性分子 目标 1
与讨论个手性中心的对映异构、构型的R,S-标记法，Fischer投的对映异构，分子的影式，环己烷及其衍生物的构象的画法。透视式和投影式。难点：将分子的透视式或Newman投影式画成Fischer投影式，构型的R,S-标记法。课程思政融入点：通过反应停、青嵩素、紫杉醇等有机分子由于其旋光异构而导致的药理活性差异，使学生体会立体专一性的重要性，反思历史和认知局限性而导致的遗感。重点：岗代烃的命名及基本反应、亲核取代反应的SN1、SN2历程，影响取代与消除反应的因素。课堂讲授课后作业：卤代烃化7-8卤代烃线下王小霞难点：亲核取代反应的活性判别，SNI、SN2、E1、E2反目标23与讨论学性质以及应用。应的立体化学特征，影响取代与消除反应的因素及其相互竞争。重点：醇、酚、醚的系统命名、结构，氢键对醇、酚、醚课后作业：醇、酚、物理性质的影响，醇、酚、醚的化学性质。课堂讲授9醇、酚、醚詹益周线下醚化学性质以及应目标22与讨论难点：醇、酚和醚的结构对其化学性质的影响，醇、酚和用。醚在化学性质上的异同点。重点：醛、酮的系统命名，羰基的结构，醛、酮的亲核加成反应，醛、酮a-H的反应。课堂讲授课后作业：醛酮化学10-11醛、酮詹益周线下目标2难点：羰基进行亲核加成反应的活性顺序与理论解释，醛、4与讨论化学性质以及应用。酮与金属有机试剂的加成反应。课程思政融入点：介绍第一个以中国人名字命名的黄鸣龙4
4 个手性中心的对映异构、构型的 R, S-标记法，Fischer 投 影式，环己烷及其衍生物的构象的画法。 难点：将分子的透视式或 Newman 投影式画成 Fischer 投 影式，构型的 R, S-标记法。 课程思政融入点：通过反应停、青蒿素、紫杉醇等有机分 子由于其旋光异构而导致的药理活性差异，使学生体会立 体专一性的重要性，反思历史和认知局限性而导致的遗 憾。 与讨论 的对映异构，分子的 透视式和投影式。 7-8 卤代烃 王小霞 3 重点：卤代烃的命名及基本反应、亲核取代反应的 SN1、 SN2 历程，影响取代与消除反应的因素。 难点：亲核取代反应的活性判别，SN1、SN2、E1、E2 反 应的立体化学特征，影响取代与消除反应的因素及其相互 竞争。 线下 课 堂 讲 授 与讨论 课后作业：卤代烃化 学性质以及应用。 目标 2 9 醇、酚、醚 詹益周 2 重点：醇、酚、醚的系统命名、结构，氢键对醇、酚、醚 物理性质的影响，醇、酚、醚的化学性质。 难点：醇、酚和醚的结构对其化学性质的影响，醇、酚和 醚在化学性质上的异同点。 线下 课 堂 讲 授 与讨论 课后作业：醇、酚、 醚化学性质以及应 用。 目标 2 10-11 醛、酮 詹益周 4 重点：醛、酮的系统命名，羰基的结构，醛、酮的亲核加 成反应，醛、酮α-H 的反应。 难点：羰基进行亲核加成反应的活性顺序与理论解释，醛、 酮与金属有机试剂的加成反应。 课程思政融入点：介绍第一个以中国人名字命名的黄鸣龙 线下 课 堂 讲 授 与讨论 课后作业：醛酮化学 化学性质以及应用。 目标 2
还原法。增强学生的爱国主义精神与民族自豪感，使他们文化自信，坚定为中华民族的伟大复兴而努力奋斗的决心重点：羧酸及羧酸衍生物的命名及制备，羧酸的重要化学课后作业：羧酸及其羧酸及其衍反应及性质。课堂讲授12詹益周线下衍生物的化学性质目标2生物与讨论难点：对羧酸及羧酸衍生物的结构与性质的关系的认识和以及应用。理解。重点：胺的命名，胺的结构，胺的化学性质，重氮化反应。难点：醛和酮的还原胺化，胺的碱性强弱，Hofimann规课后作业：胺类化合课堂讲授13胺詹益周线下则与重氮化反应机理。物的命名、结构与化目标22与讨论学性质。课程思政融入点：介绍苯丙胺类兴奋类药品，引导学生形成正确的人生观、价值观。课后作业：杂环化合杂环化合物的分类、命名和重要化学性质（重点）：杂环课堂讲授物的亲电取代反应，线下14杂环化合物詹益周目标12化合物的性质与结构的对应关系：杂芳环的定位效应（难与讨论与芳烃亲电取代反点)。应的活性对比。课后作业：糖类化合重点：糖类化合物的分类、单糖的结构与化学性质课堂讲授15糖类化合物詹益周线下物的命名、结构以及目标1与讨论难点：单糖的构型与标记法。化学性质。重点：氨基酸的命名与性质，多肽的分类和命名，蛋白质课后作业：氨基酸、氨基酸、多课堂讲授目标1线下16詹益周多肽和蛋白质的命的组成、性质与结构肽和蛋白质与讨论名、结构以及化学性难点：氨基酸的构型，蛋白质的多级结构。5
5 还原法。增强学生的爱国主义精神与民族自豪感，使他们 文化自信，坚定为中华民族的伟大复兴而努力奋斗的决 心。 12 羧酸及其衍 生物 詹益周 2 重点：羧酸及羧酸衍生物的命名及制备，羧酸的重要化学 反应及性质。 难点：对羧酸及羧酸衍生物的结构与性质的关系的认识和 理解。 线下 课 堂 讲 授 与讨论 课后作业：羧酸及其 衍生物的化学性质 以及应用。 目标 2 13 胺 詹益周 2 重点：胺的命名，胺的结构，胺的化学性质，重氮化反应。 难点：醛和酮的还原胺化，胺的碱性强弱，Hofmann 规 则与重氮化反应机理。 课程思政融入点：介绍苯丙胺类兴奋类药品，引导学生形 成正确的人生观、价值观。 线下 课 堂 讲 授 与讨论 课后作业：胺类化合 物的命名、结构与化 学性质。 目标 2 14 杂环化合物 詹益周 2 杂环化合物的分类、命名和重要化学性质（重点）；杂环 化合物的性质与结构的对应关系；杂芳环的定位效应（难 点）。 线下 课 堂 讲 授 与讨论 课后作业：杂环化合 物的亲电取代反应， 与芳烃亲电取代反 应的活性对比。 目标 1 15 糖类化合物 詹益周 2 重点：糖类化合物的分类、单糖的结构与化学性质 难点：单糖的构型与标记法。 线下 课 堂 讲 授 与讨论 课后作业：糖类化合 物的命名、结构以及 化学性质。 目标 1 16 氨基酸、多 肽和蛋白质 詹益周 2 重点：氨基酸的命名与性质，多肽的分类和命名，蛋白质 的组成、性质与结构 难点：氨基酸的构型，蛋白质的多级结构。 线下 课 堂 讲 授 与讨论 课后作业：氨基酸、 多肽和蛋白质的命 名、结构以及化学性 目标 1