1 基础有机化学实验（十八、十九、二十） 实验目的 ➢ 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程； ➢ 掌握酰化、氧化、水解、酯化的原理及基本操作； ➢ 熟悉化合物结构表征的常用方法。 局部麻醉剂“苯佐卡因”的制备及波谱鉴定
2 局部麻醉剂 芳香族残基 中间链 氨基
3 苯佐卡因 苯佐卡因（Benzocaine)，化学名称为“对氨基苯甲酸乙 酯” ，是一种白色针状晶体，味微苦而麻，分子量为165， 熔点90~92℃，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚，能 溶于橄榄油、稀酸。 苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体 原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉 药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛
4 合成方法 1. 苯佐卡因通常由对硝基甲苯首先被氧化成对硝基苯甲酸，再经乙酯化 后还原而得。这是一条比较经济合理的路线。 2. 本实验采用对甲苯胺为原料，经酰化、氧化、水解、酯化一系列反应 合成苯佐卡因。此路线虽然比以对硝基甲苯为原料长一些，但原料易得， 操作方便，适合于实验室小量制备
5 对氨基苯甲酸的制备 以对甲苯胺为原料，经乙酰化，氧化和酸性水解，制取对氨基苯甲酸 （合成涉及三个反应）。 1. 将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺，这是一个制备酰胺的标准方法 ，其目的是在第二步高锰酸钾氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化，形成 的酰胺在所用氧化条件下是稳定的。 2. 对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基。氧化过程中，紫色 的高锰酸盐被还原成棕色的二氧化锰沉淀。鉴于溶液中有氢氧根离子生成， 故要加入少量的硫酸镁作为缓冲剂，使溶液碱性变得不致太强而使酰胺基发 生水解。反应产物是羧酸盐，经酸化后可使生成的羧酸从溶液中析出。 3. 酰胺的水解，除去起保护作用的乙酰基，此反应在稀酸溶液中很容易进行