1 基础有机化学实验(二十六) 邻氨基苯甲酸的制备 实验目的 ➢ 掌握Hofmann重排反应制备邻氨基苯甲酸的方法。 ➢ 巩固Hofmann重排反应的机理
2 邻氨基苯甲酸 分子量137.14,密度1.412,熔点144-146℃。白色至浅黄色粉末。 易溶于乙醇、乙醚、热氯仿和热水,微溶于苯,难溶于冷水。 用途:染料、医药、农药、香料的中间体。 在染料方面,用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料。 在医药方面,用于制造抗心律失常药常咯啉、维生素L,非甾 体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静,非巴比妥类催眠药安眠酮, 强安定药泰尔登
3 Hofmann重排反应 酰氨与溴的碱溶液作用时,脱去羰基生成少一个碳的伯胺的反应
4 邻氨基苯甲酸的合成反应
5 试剂及装置 邻苯二甲酰亚胺:3g(0.02 mol) 溴:1.1 mL (3.5 g、0.022 mol) 冰醋酸 氢氧化钠 浓盐酸 亚硫酸钠饱和溶液